Чирпан се смята за наследник на антично римско селище, което е било разположено близо до римския град Пизус, на 7 км. от сегашното местоположение на града. Смята се, че селището е основано от преселници.
Историческите документи дават основание да се смята, че градът е съществувал на сегашното си място от началото на 15век.
Името на Чирпан се смята, че произлиза от римското име на селището и е свързано най-вече с извора Текир, около който се е формирал градът. През Възраждането, периода 18 – 19 век, Чирпан се характеризира като град с добре развито земеделие и занаяти.
След Освобождението на България през 1878 г. гражданите на Чирпан са сред първите, които започват организирана борба за обединението на България и записват името на града в революционната летопис на Съединисткото движение. Днес на датата 6 септември (Деня на Съединението) се отбелязва празникът на града.
През следосвобожденския период занаятите западат заради загубата на пазари в Османската империя, но процъфтяват лозарството и винарската промишленост.
През 1928 година градът е силно засегнат от Чирпанското земетресение. В помощ на пострадалото население, при разчистването на руините, търсенето на оцелели, изграждането на палаткови лагери, продоволствието и храненето на оцелелите, са се включили активно скаути от съществуващата по това време "Организация на българските младежи разузнавачи" (ОБМР).
Земетресение с магнитуд 6,9 по Рихтер разтърсило Чирпанско. Точно на 14 април 1928 г. – Велика събота, малко преди обяд силен земен трус с център седем-осем километра северозападно от Чирпан разтърсва града и околните му села. Четири дни по-късно, на 18 април вечерта, друг силен трус с център близо до Пловдив довършва разрушенията, които първия трус започва.
Земетресението е толкова силно, че е отбелязано от сеизмичните станции в Северна Америка. Материалните щети от него са огромни. При двата труса са разрушени напълно 26 000 сгради, 21 000 са полуразрушени. Загинали са 128 души, а около 500 души са ранените. Разрушени са почти всички сгради в Чирпан и Борисовград (днешен гр. Първомай). Хиляди семейства остават без покрив, деформирани са ж.п. линии, изменен е дебитът на кладенците и изворите – за известно време изчезва Меричлерският минерален извор.
В продължение на 11 дни земята се люлее през час с различна сила. Родният град на Яворов е сринат напълно.
При първия трус малко преди обяд на 14 април скалата на Форел-Меркели отчита 10-а степен. Първо рухват покривите, после се разцепват стените. Пловдив, Чирпан и Първомай се евакуират в полето. Най-страшното обаче идва в последните часове на 18 април. Трусът от 11-а степен по Форел-Меркели е опустошителен за Пловдив и цялата област. Правителството на Андрей Ляпчев изпраща самолет до засегнатия район, защото телефонните връзки са прекъснати. Цар Борис III, който по същото време е във Варна, спешно пристига в Чирпан. После царят се премества в Пловдив и лично ръководи акцията за спасяване на населението.
След опустошителното земетресение от 1928 г. в Чирпан в красив парк са построени пет обширни болнични сгради. За чирпанската болница е получена щедра помощ от Полския Червен кръст. Болницата е учредена с Акт от 08.11.1928 г., подписан от Цар Борис ІІІ, членове на Българското Царско правителство и Правителството на Полска Република, както и от чирпански народни представители, Кмета на града и чирпанския болничен лекар д-р Христо Златаров. По онова време народният представител Крум Кораков прави критична бележка, че това е луксозна болница, изпреварила времето си. Така се създава възможност за разгръщане на болничната дейност в региона. От създаването на болницата и до днес в нея се лекуват жителите на две общини - Чирпанска и Братядаскаловска.